Najmanje od tri tivatska otoka (ostrva, po bokeljski) nosi ime Gospa od Milosti ili Školj. Godine 1479. ostrvo su naselili monasi celestinci (koji su živjeli povučeni od svijeta). Celestinci u XVI stoljeću slabe i 1524. godine samostan preuzimaju franjevci, koji su izgradili manastir i veliku crkvu u čast Gospe od Milosti.

Samostan i crkvu 1620. godine poharali su Turci, nakon čega su ih franjevci obnovili dobrovoljnim prilozima vjernika. U XIX stoljeću ostrvo preuzimaju župnici Krtola i Krašića, koji su na njemu stanovali dok su upravljali svojim župama. Tokom jedne izuzetno jake oluje 27. januara 1844. godine grom je udario u zvonik crkve Gospe od Milosti, srušio ga i značajno oštetio crkvu i samostan. Tom prilikom jedan župnik je poginuo, dok je drugi povrijeđen. Neoštećen je, međutim, ostao starinski drveni kip Gospe koji datira sa početka XV stoljeća, što za vjernike ima posebnu simboliku; oni u kontinuitetu već više od 500 (pet stotina) godina dolaze na hodoćašće na ovo ostrvo.

Na površini od svega stotinjak sa pedeset metara nalaze se franjevački samostan i crkva posvećena začetku Bogorodice, ograđeni sa spoljne strane zidom. Jedan počuo (bunar, po bokeljski) pijaće vode snabdijeva cijelo ostrvo.

Samostan raspolaže jednom od najbogatijih biblioteka u Boki Kotorskoj, rijetkim djelima bogoslovske i naučne literature. Na ostrvu se nalazi i rimski žrtvenik posvećen boginji Junoni Lucini (zaštitnici porodilja), koji datira iz kasnoantičkog razdoblja. (TO Tivat)