Ukazom bugarskog cara Borisa III počinje izgradnja gimnazije u Bosilegradu, a 5-og novembra 1941. godine po prvi put otvara vrata Gimnazija ''Kneginja Marija Lujza''. Kasnije je, posle 1945. godine preimenovana u Gimnazija ''Ivan Karaivanov'', a od 1990. godine i danas radi pod imenom ''Gimnazija''.

Ona je opšteg tipa, u kojoj se pohađaju kako prirodno – matematički predmeti, tako i jezici. U samoj zgradi se nalaze i dva odeljenja ''Tehničke škole'' iz Vranja u kojima učenici pohađaju smerove ekonomije i autoelektronike, a obrazovanje traje tri godine. (http://www.bosilegrad.org/2025)